- Paul Anka premenil zamilovanosť do staršieho dievčaťa na svoj prelomový hit. Mal len 15 rokov, keď napísal 'Diana' o svojej neopätovanej láske k Diane Ayoub, ktorá bola o päť rokov staršia. 'Bola trochu mimo mojej ligy,' povedala Anka. 'Naozaj nechcela mať so mnou nič spoločné, čím to bolo ešte horšie.'
Ayoub a Anka sa tak často nekrížili; Vídal ju v kostole a na niektorých iných podujatiach a niekedy strážila jeho mladšieho brata a sestru.
Rozdrvenie nikam neviedlo, ale pesnička áno. V USA a Spojenom kráľovstve sa dostal na prvé miesto a odštartoval jeho kariéru. Anka a jeho rodina sa presťahovali z Ottawy v Kanade do New Jersey, kde založili vydavateľskú a manažérsku prevádzku na podporu jeho kariéry. Anka sa stala jednou z najväčších hitmakerov pred-rockovej éry Beatles a v 70. rokoch si užila oživenie kariéry s ďalšou sériou hitov, vrátane #1 '(You're) Having My Baby. - Toto bolo hitom číslo 1 v Amerike počas jedného týždňa, ale vo Veľkej Británii zostalo na vrchole pozoruhodných deväť týždňov. Na oboch územiach sa skladba dostala na prvé miesto v septembri 1957. Prvýkrát vyšla v Amerike; keď európsky distribútor platní počul pieseň v obchode s platňami v New Yorku, zariadil, aby pieseň vyšla na tomto kontinente, kde sa stala nesmierne populárnou.
V súvislosti so zámorským úspechom piesne Anka vysvetlila: „Moja nahrávka má semitský zvuk, ako spev. Dáva mojim nahrávkam európsky nádych.“ - Anka bola prvou tínedžerkou, ktorá mala v Spojenom kráľovstve miliónový predajca – mal 16 rokov, keď sa to stalo hitparádou. V tom čase to bol najpredávanejší singel v histórii Spojeného kráľovstva.
- Nebol to Ankin prvý singel. V lete 1956 navštívil svojho strýka v Los Angeles, kde nahral pieseň s názvom „I Confess“. Vydané v tom roku na RPM Records nikam neviedli. Nasledujúci rok nadviazal spojenie s ABC-Paramount Records v New Yorku, kde na konkurze pre Dona Costu predviedol skladbu „Diana“, čím získal zmluvu s vydavateľstvom. Pieseň nahral v máji a to leto začala stúpať v rebríčkoch - keď v septembri začala škola, Anka sa nevrátila, pretože mal plné ruky práce na turné, aby ju podporil.
- Anka bola jednou z mála tínedžerov, ktorí písali a nahrávali piesne o tínedžerskej láske v 50. rokoch. Väčšinu hitov tej doby napísali profesionálni skladatelia, ktorí boli oveľa starší.
- V roku 1963 Anka nahrala pokračovanie s názvom 'Remember Diana', kde ho opustila a zlomila mu srdce. Ten dosiahol číslo 39 v USA.
- Anka sa už nikdy nespojila s Dianou Ayoub, ktorá je predmetom piesne. V roku 2002 Ottawa Globe And Mail nahlásené že má dve deti, je rozvedená a v meste vedie obchod s odevmi.
