- Toto bolo napísané pre film Na blízko , s pohľadom upretým na Seana Penna, za ktorého bola Madonna v tom čase vydatá. V roku 2004 získal Penn Oscara za rolu v Mystická rieka . Do dnešného dňa Madonna nikdy nezískala Oscara, dokonca ani zaň Zametené .
- Madonna to napísala s Patrickom Leonardom, ktorý pracoval na mnohých jej albumoch. Leonard tiež produkoval a hral na klávesoch na albumoch Roda Stewarta a Eltona Johna.
- V rozhovore z roku 2009 s Valiaci sa kameň , Madonna povedala: 'Niekedy, keď píšem pesničky, len channelujem. Mohol by som povedať, že 'Live To Tell' bolo o mojom detstve, mojom vzťahu s rodičmi, otcom a nevlastnou matkou. Ale možno nie. Môže to byť o niečom z románu F. Scotta Fitzgeralda alebo o príbehu, ktorý som raz počul. Je to pravda, ale nemusí to byť nevyhnutne autobiografické.“
- Toto bola jedna z prvých Madonniných balád. Na začiatku svojej kariéry sa spoliehala na tanečné piesne ako „Lucky Star“ a „Borderline“, ale veľmi dobre sa jej darilo s pomalými skladbami ako „Take A Bow“ a „This Used To Be My Playground“. Trvalo jej niekoľko rokov, kým vyvinula hlasový rozsah pre balady.
- Na svojom turné 'Confessions' v roku 2006 zahrala Madonna túto pieseň, keď bola zavesená na obrovskom kríži a mala na sebe tŕňovú korunu. Ako sa dalo očakávať, vyvolalo to veľkú kontroverziu a rozhnevalo určité náboženské skupiny. Keď NBC odvysielala špeciál z Madonninho koncertu, odmietli ukázať krížové scény. Nezostrihané predstavenie je dostupné u Madonny Prehliadka spovedí Zbierka DVD/CD.
Povedala Madonna Valiaci sa kameň : 'Keď som na kríži hral 'Live to Tell', podporoval som Ježiša a vzdával som úctu jeho posolstvu, ktorým je milovať svojho blížneho ako seba samého, správať sa k ľuďom dôstojne. Kresťanom sa to nepáčilo.' - Povedala Madonna Mojo Marec 2015: „Bolo to trochu inšpirované filmom a rodinnými tajomstvami a vecami, ktoré z vás robia to, kým ste, ale o ktoré sa nechcete nutne podeliť. Zmiešať to s mojím vlastným detstvom a vlastným dospievaním a tým všetkým. Moje skutočné skúsenosti sa miešajú s vecami, ktoré si predstavujem.“
