- Toto je príbeh z pohľadu speváčky o jej rockerskom priateľovi a dievčati, ktoré poznal na strednej škole a ktoré ho odmietlo, pretože bol skateboardista a ona bola snob. O päť rokov neskôr je Sk8er Boi slávna a dievča, ktoré ho odmietlo, žije nudným, nenaplneným životom a preživa v čase, keď do nej bol on.
- Pieseň je metaforou o dvoch ľuďoch, u ktorých je nepravdepodobné, že by boli spolu, aj keď by v skutočnosti mali tvoriť pár. Hoci sa ich vonkajší vzhľad líši, majú na to byť skvelým tímom, ale pretože bolo dievča príliš plytké na to, aby videlo, čo je v punku, chýbal jej skvelý chlap. Táto pieseň dokazuje, že by ste mali vidieť nad rámec vonkajšieho vzhľadu a spoznať človeka skôr, ako ho budete súdiť.
Janelle - Louisville, KY - Väčšina Avriliných piesní z tejto éry bola o skutočných situáciách vychádzajúcich z jej osobnej skúsenosti. V tejto piesni je zrejmé, že Sk8er Boi je v skutočnosti sama Avril a iba vymenila pohlavie, aby skryla skutočnosť, že skúsenosti Sk8er Boi sú jej.
Obraz Sk8er je nepochybne Avrilin, a určite rozbehla MTV. Je tiež pravdepodobné, že v Napanee v Ontáriu bol chlapec, ktorý dostal populárnu hudobnú pripomienku, že minul svoju šancu s veľmi žiadanou superstar - Avril. - Toto bola jedna z piesní, ktoré Avril napísala s The Matrix, skladateľským triom, ktoré tiež pracovalo na skladbe „Complicated“, „I'm With You“ a ďalších dvoch piesňach na albume. Matrix začali písať piesne pre iných umelcov v roku 1999, keď ich manažér požiadal, aby napísali jednu pre austrálsku kapelu, a oni si uvedomili, že je to pre nich skvelý spôsob, ako sa uživiť. Po Avril pokračovali v písaní hitov pre Jasona Mrazu, Liz Phair a Rihannu.
- Lavigne to predviedla na udeľovaní cien Grammy za rok 2003, kde bola nominovaná na päť cien vrátane ocenenia Najlepší nový umelec, ale žiadne nezískala. Ona a jej skupina nosili na show smokingy, kde sledovali, ako Norah Jones vyhráva takmer každé ocenenie, o ktoré sa Avril snažila.
- Lavigneho rodné mesto Napanee v Ontáriu zakázalo skateboarding v jeho centre.
- Bol to druhý singel Lavigne, ktorý dosiahol svoj vrchol v americkom rebríčku v novembri 2002, tri mesiace po tom, čo sa skladba „Complicated“ vyšplhala na #2. Jej tretí singel „I'm With You“ sa umiestnil na 4. mieste a pomohol albumu predať viac ako 6 miliónov kópií v Amerike v čase tesne pred nástupom digitálneho sťahovania.
- Táto pieseň pomohla utvoriť Avrilin obraz, ktorý bol obrazom prízemného chlapca s jedinečným zmyslom pre módu. Avril sa v mladosti skutočne stretla so davom skateboardistov a hoci nikdy nemala materiál z X Games, dokázala sa zvládnuť aj na doske (vo svojom videu pre skladbu „Komplikované“ je vidieť skateboarding).
Ponúkla alternatívu k dievčenským popovým hviezdam ako Britney Spears a Christina Aguilera, ktoré boli jednoznačne produktmi marketingových oddelení. O tom, koľko Avrilinho vzhľadu vytvorili jej manipulátori, sa diskutovalo a táto diskusia zúrila na internete, ktoré bolo v roku 2002 stále rodiacim sa médiom. Jej priaznivci obdivovali jej autentickosť a kopírovali jej vzhľad, ktorý bol v tom čase remízou a veľa náramkov. Ako starla, jej vzhľad a zvuk dozrievali, ale zostala veľmi populárna už dlho po tomto období Sk8er Girl. - V roku 2003 Paramount Pictures naskočilo na tento trend a kúpilo práva na príbeh chlapca Sk8er, aby bolo adaptované na hraný film. Koncept bol buď opustený, alebo umiestnený do vývojového pekla, pretože film nebol nikdy dokončený.
Alec Thorp - Yorktown Heights, NY - Avril vo videu k jej piesni „Rock N Roll“ z roku 2013 odkazuje na túto pieseň, keď niekomu do telefónu hovorí: „Očividnejšie to dokážem? On bol chlapec, ona dievča ... “
