- Táto pieseň je úprimným odkazom Eminemovej matke Debbie Mathersovej, ktorú lyricky načrtol do predchádzajúcich ponúk. Dvojica zostáva odcudzená, aj keď sa k nej Em naťahuje a ponúka jej najúprimnejšie ospravedlnenie.
- Eminem sa konkrétne odvoláva na zranenie spôsobené jeho Eminemova šou hit 'Cleanin Out My Closet', kde tvrdo kritizoval svoju matku za to, že ho zanedbáva a týra. Marshall to vysvetľuje ako nahnevaný moment a dodáva, že to už nehrá na predstaveniach a krčí sa zakaždým, keď je to v rádiu.
- Počas stretnutia otázok a odpovedí na radnici SiriusXM sprostredkovanej Swayom Callowayom dostal Eminem otázku, prečo sa rozhodol ospravedlniť svojej matke za túto pieseň po rokoch verbálneho napádania. Slim Shady odpovedal: 'To, čo som povedal na tej platni, je to, čo o nej musím povedať a dal som to tam a to je asi všetko, čo k tomu asi poviem. Všetko, čo som potreboval povedať a dostať sa z mojej hrude, som povedal. Takže to nemusím ani rozvádzať.“ Marshall ukončil ďalšiu diskusiu a povedal, že „Headlights“ je pre neho „naozaj osobná“ skladba, ktorú už viac povedať nechce.
- V skladbe hrá Nate Ruess, hlavný spevák pop-rockerov Fun, spievajúci na háku. Spomenul si na spoluprácu počas Reddit AMA v roku 2015: „Nepracoval som s Eminemom v tele. Ale tam a späť bolo úžasné. Drží (oprávnene) všetko naozaj pod pokrievkou. Jeho verše som teda nepočula, kým pieseň nevyšla. Dodnes je to jedna z mojich troch najlepších skladieb, aké som kedy napísal. A to všetko kvôli veršom, ktoré urobil.“
- Srdečné video bolo natočené v Detroite 5. apríla 2014 a režíroval ho filmový režisér Spike Lee. Bolo to prvýkrát, čo Lee pracoval na hudobnom klipe od roku Michaela Jacksona Toto je to “ ešte v roku 2009.
Klip zobrazuje turbulentné časy medzi Eminemom a jeho mamou pred dojímavým opätovným stretnutím. Obsahuje osobné zábery a fotografie z detstva Marshalla Mathersa, ktorý vyrastal v detroitskej štvrti 8 Mile. 'Je to skvelý, skvelý príbeh. Je to srdečné, trochu bolesti, ale taký je život,“ povedal o vizuále Lee. 'Tak preto sme tu, späť v 'kapuci, 8 Mile Detroit, strieľame tam, kde sa to všetko odohralo.'
